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蒸發(fā)結(jié)晶器常見的蒸發(fā)溶劑
2011年05月26日 作者：圣亞 次
蒸發(fā)結(jié)晶器常見的蒸發(fā)溶劑
1、在工業(yè)生產(chǎn)中常用溶劑有：DMF、氯苯、二甲苯、甲苯、乙腈、乙醇、THF、氯仿、乙酸乙酯、環(huán)己烷、丁酮、丙酮、石油醚。
2、比較常用溶劑有：DMSO、六甲基磷酰胺、N-甲基吡咯烷酮、苯、環(huán)己酮、丁酮、環(huán)己酮、二氯苯、吡啶、乙酸、二氧六環(huán)、乙二醇單甲醚、1,2-二氯乙烷、乙醚、正辛烷。
3、一個好的溶劑在沸點(diǎn)附近對待結(jié)晶物質(zhì)溶解度高而在低溫下溶解度又很小。DMF、苯、二氧六環(huán)、環(huán)己烷在低溫下接近凝固點(diǎn)，溶解能力很差，是理想溶劑。乙腈、氯苯、二甲苯、甲苯、丁酮、乙醇也是理想溶劑。
4、溶劑的沸點(diǎn)最好比被結(jié)晶物質(zhì)的熔點(diǎn)低50℃。否則易產(chǎn)生溶質(zhì)液化分層現(xiàn)象。
4、溶劑的沸點(diǎn)越高，沸騰時溶解力越強(qiáng)，對于高熔點(diǎn)物質(zhì)，最好選高沸點(diǎn)溶劑。
5、含有羥基、氨基而且熔點(diǎn)不太高的物質(zhì)盡量不選擇含氧溶劑。因?yàn)槿苜|(zhì)與溶劑形成分子間氫鍵后很難析出。
6、含有氧、氮的物質(zhì)盡量不選擇醇做溶劑，原因同上。
7、溶質(zhì)和溶劑極性不要相差太懸殊。
水>甲酸>甲醇>乙酸>乙醇>異丙醇>乙腈>DMSO>DMF>丙酮>HMPA>CH2Cl2>吡啶>氯仿>氯苯>THF>二氧六環(huán)>乙醚>苯>甲苯>CCl4>正辛烷>環(huán)己烷>石油醚。
重結(jié)晶技術(shù)討論
從有機(jī)化學(xué)反應(yīng)分離出來的固體粗產(chǎn)物往往含有未反應(yīng)的原料，副產(chǎn)物及雜質(zhì)，必須加以分離純化。提純固體有機(jī)物最常用的方法之一就是重結(jié)晶，其原理是利用混合物中各組分在某種溶劑中的溶解度不同，或者在同一溶劑中不同溫度時的溶解度不同，而使它們相互分離。重結(jié)晶提純法的一般過程為：溶劑的選擇
溶解固體 除了雜質(zhì) 晶體析出 晶體的收集與洗滌 晶體的干燥。
1 溶劑的選擇
1.1 溶劑選擇的原則
選擇適宜的溶劑是重結(jié)晶的關(guān)鍵之一，適宜的試劑應(yīng)符合下述條件：
（1） 與被提純的有機(jī)物不起化學(xué)作用；
（2） 對被提純的有機(jī)物應(yīng)易溶于熱溶劑中，而在冷溶劑中幾乎不溶；
（3） 對雜質(zhì)的溶解度應(yīng)很大，或很少；
（4） 能得到較好的結(jié)晶；
（5） 溶劑的沸點(diǎn)適中。若過低時，溶解度改變不大，難分離，且操作也困難；過高時，附著于晶體表面的溶劑不容易除去。
（6） 價廉易得，毒性低，回收率高，操作安全。
在選擇溶劑時應(yīng)根據(jù)“相似相溶”的一般原理。溶質(zhì)往往易溶于其結(jié)構(gòu)相似的溶劑中。一般來說，極性的溶劑溶解極性的固體，非極性的溶劑溶解非極性的固體。在實(shí)驗(yàn)中往往要通過很多次實(shí)驗(yàn)才能確定使用那種溶劑。
1.2 溶劑選擇的一般方法
我們從下面七個方面來選擇溶劑：
1.2.1 常用溶劑： DMF、氯苯、二甲苯、甲苯、乙腈、乙醇、THF、氯仿、乙酸乙酯、環(huán)己烷、丁酮、丙酮、石油醚。
1.2.2 比較常用溶劑：DMSO、六甲基磷酰胺、N-甲基吡咯烷酮、苯、環(huán)己酮、丁酮、環(huán)己酮、二氯苯、吡啶、乙酸、二氧六環(huán)、乙二醇單甲醚、1,2-二氯乙烷、乙醚、正辛烷。
1.2.3 一個好的溶劑在沸點(diǎn)附近對待結(jié)晶物質(zhì)溶解度高而在低溫下溶解度又很小。DMF、苯、二氧六環(huán)、環(huán)己烷在低溫下接近凝固點(diǎn)，溶解能力很差，是理想溶劑。乙腈、氯苯、二甲苯、甲苯、丁酮、乙醇也是理想溶劑。
1.2.4 溶劑的沸點(diǎn)最好比被結(jié)晶物質(zhì)的熔點(diǎn)低50℃。否則易產(chǎn)生溶質(zhì)液化分層現(xiàn)象。溶劑的沸點(diǎn)越高，沸騰時溶解力越強(qiáng)，對于高熔點(diǎn)物質(zhì)，最好選高沸點(diǎn)溶劑。
1.2.5 含有羥基、氨基而且熔點(diǎn)不太高的物質(zhì)盡量不選擇含氧溶劑。因?yàn)槿苜|(zhì)與溶劑形成分子間氫鍵后很難析出。
1.2.6 含有氧、氮的物質(zhì)盡量不選擇醇做溶劑，原因同上。1.2.7 溶質(zhì)和溶劑極性不要相差太懸殊。水>甲酸>甲醇>乙酸>乙醇>異丙醇>乙腈>DMSO>DMF>丙酮>HMPA>CH2Cl2>吡啶>氯仿>氯苯>THF>二氧六環(huán)>乙醚>苯>甲苯>CCl4>正辛烷>環(huán)己烷>石油醚。
2 重結(jié)晶操作
操作部分包括除溶劑選擇后的所有步驟，下面我們將全面介紹重結(jié)晶的相關(guān)操作。
2.1 篩選溶劑
在試管中加入少量（麥粒大?。┐Y(jié)晶物，加入0.5 mL根據(jù)上述規(guī)律所選擇溶劑，加熱沸騰幾分鐘，看溶質(zhì)是否溶解。若溶解，用自來水沖試管外測，看是否有晶體析出。初學(xué)者常把不溶雜質(zhì)當(dāng)成待結(jié)晶物！如果長時間加熱仍有不溶物，可以靜置試管片刻并用冷水冷卻試管（勿搖動）。如果有物質(zhì)在上層清液中析出，表示還可以增加一些溶解。若稍微渾濁，表示溶劑溶解度太?。蝗魶]有任何變化，說明不溶的固體是一種東西，已溶物質(zhì)又非常易溶，不易析出。
2.2 常規(guī)操作
在錐形瓶或圓底燒瓶中52A0入溶質(zhì)和一定溶劑，裝上球冷，加熱10分鐘，若仍有不溶物，繼續(xù)從冷凝管上口補(bǔ)加溶劑至完全溶解再補(bǔ)加過量30％溶劑。用折疊濾紙（折疊濾紙和三角漏斗要提前預(yù)熱）趁熱過濾入錐形瓶。濾液自然冷卻后用布氏漏斗抽濾（用濾液反過來沖洗錐形瓶?。?。如果物質(zhì)在室溫溶解度很小，濾餅可以用少量冷的溶劑淋洗（先撤掉減壓，加少量溶劑潤濕濾餅，再減壓抽干。注意：用玻璃塞把濾餅壓實(shí)有助于除掉更多溶劑?。Ｈ绻萌軇┎灰讚]發(fā)，可以在常壓下加入少量易揮發(fā)溶劑淋洗濾餅，如DMF可用乙醇洗，二氯苯、氯苯、二甲苯、環(huán)己酮可以用甲苯洗。初學(xué)者常遇到問題：大量結(jié)晶在濾紙上析出，原因是漏斗和濾紙預(yù)熱不好、溶劑過量太少、過濾時間太長。如產(chǎn)品貴重，可將三角漏斗和濾紙置于錐形瓶上用蒸氣預(yù)熱，邊過濾邊用已經(jīng)過濾的濾液蒸氣保溫，但上述操作比較危險，甲苯、醚類、石油醚、環(huán)己烷等易燃溶劑慎用此法。注意：用熱的重結(jié)晶母液淋洗濾紙和所有黏附溶質(zhì)器具并冷卻可減少結(jié)晶損失。
2.3 反常規(guī)操作熱抽濾
吸濾瓶不能預(yù)熱，布氏漏斗和濾紙放在溶解溶質(zhì)的錐形瓶上面利用上升蒸氣潤濕，放在吸濾瓶上立即趁熱抽濾。注意抽氣壓力不能太大以防止吸濾瓶中母液爆沸！初學(xué)者常犯錯誤：濾紙沒有貼緊（可用雙層的）、動作遲緩導(dǎo)致結(jié)晶在布氏漏斗中析出、抽氣壓力太大導(dǎo)致濾液被吸入泵中、過濾完畢沒有立即卸壓導(dǎo)致大量溶劑被抽進(jìn)泵中。
總之，與“相似相溶“背道而馳就對了，大極性的東西，用中等極性的溶劑結(jié)晶；小極性的東西，用大極性的溶劑。這樣，有一半以上的情況是適合的。
2.4 操作過程中一些方法
2.4.1 先試：石油醚（正己烷）、乙醚、乙酸乙酯、乙醇、水，再試：丙酮、甲醇、乙腈、苯、氯仿、乙酸、吡啶等。如果還不行，就只好混合了。乙醚可以利用其（1）揮發(fā)性；（2）延玻璃向上爬而使固體析出的特性。丙酮如不與水配伍，應(yīng)加以干燥。
2.4.2 混合溶劑法：用過量熱的良溶劑溶解，過濾，加熱，緩慢加入不良溶劑至有渾濁，加熱至澄清。靜置等待...
2.4.3 用分級結(jié)晶法。積累的母液過柱。但選用這種方法需注意下面的問題：
a.過柱預(yù)純化，粗分離后再結(jié)晶；
b.石油醚熱提-冷析法；
c.選低沸點(diǎn)的溶劑如乙醚；
d.晶種的取得，用玻璃棒沾一滴溶液，揮干。
e.不要輕易冷凍，用讓溶劑自然揮發(fā)的方法。
2.5 關(guān)于用乙醚和石油醚結(jié)晶的方法
關(guān)于用乙醚結(jié)晶。回流乙醚時，要加一冷凝管。不斷從上口加乙醚，直至混濁消失，有時是因?yàn)槿芙獾妮^慢，而不是不能溶，所以要有耐心。如果加入很多乙醚還有少量沉淀不溶，則將其濾去，濾液濃縮至有固體析出，再加熱，加入少量乙醚使澄清。自然放冷，可得晶型較好的結(jié)晶。過濾。用少量乙醚洗晶體。洗滌液合并入母液，在盛母液的瓶口蒙一層濾紙，或塞一團(tuán)衛(wèi)生紙，讓乙醚自然揮發(fā)，而不能落入灰塵。每天早晨看一眼，直到有滿意數(shù)量的晶體出來，別太貪了，揮發(fā)干了就又要重來了：）此法成功拆分了左旋和右旋的生物堿。“石油醚熱提-冷卻法”也是我用來對付油狀物的方法，加入石油醚，沸騰，傾出上清液，底部油繼續(xù)加入石油醚熱提取，直至石油醚層無色，則基本提取完全。冷卻后一般會析出晶體。另外成油的一個原因是降溫太快。
3 結(jié)晶心得
我們在做酸催化合成查爾酮及其衍生物的合成中，在分離產(chǎn)物時候遇到了麻煩，不同取代基的查爾酮的物理性質(zhì)不盡相同，要分離得到純的產(chǎn)品，關(guān)鍵是如何做好重結(jié)晶這一步。在查閱了很多資料，不斷的實(shí)驗(yàn)過程中，找到了很好的處理方法，把這些心得結(jié)合資料描述綜述如下：
3.1 制備結(jié)晶，要注意選擇合宜的溶劑和應(yīng)用適量的溶劑。合宜的溶劑，最好是在冷時對所需要的成分溶解度較小，而熱時溶解度較大。溶劑的沸點(diǎn)亦不宜太高。一般常用甲醇、丙酮、氯仿、乙醇、乙酸乙醋等。但有些化合物在一般溶劑中不易形成結(jié)晶，而在某些溶劑中則易于形成結(jié)晶。
3.2 制備結(jié)晶的溶液，需要成為過飽和的溶液。一般是應(yīng)用適量的溶劑在加溫的情況下，將化合物溶解再放置冷處。如果在室溫中可以析出結(jié)晶，就不一定放置于冰箱中，以免伴隨結(jié)晶析出更多的雜質(zhì)。“新生態(tài)”的物質(zhì)即新游離的物質(zhì)或無定形的粉未狀物質(zhì)，遠(yuǎn)較晶體物質(zhì)的溶解度大，易于形成過飽和溶液。一般經(jīng)過精制的化合物，在蒸去溶劑抽松為無定形粉未時就是如此，有時只要加入少量溶劑，往往立即可以溶解，稍稍放置即能析出結(jié)晶。
3.3 制備結(jié)晶溶液，除選用單一溶劑外，也常采用混合溶劑。一般是先將化合物溶于易溶的溶劑中，再在室溫下滴加適量的難溶的溶劑，直至溶液微呈渾濁，并將此溶液微微加溫，使溶液完全澄清后放置。
3.4 結(jié)晶過程中，一般是溶液濃度高，降溫訣，析出結(jié)晶的速度也快些。但是其結(jié)晶的顆粒較小，雜質(zhì)也可能多些。有時自溶液中析出的速度太快，超過化合物晶核的形成勸分子定向排列的速度，往往只能得到無定形粉未。有時溶液太濃，粘度大反而不易結(jié)晶化。如果溶液濃度適當(dāng)，溫度慢慢降低，有可能析出結(jié)晶較大而純度較高的結(jié)晶。有的化合物其結(jié)晶的形成需要較長的時間。
3.5 制備結(jié)晶除應(yīng)注意以上各點(diǎn)外，在放置過程中，最好先塞緊瓶塞，避免液面先出現(xiàn)結(jié)晶，而致結(jié)晶純度較低。如果放置一段時間后沒有結(jié)晶析出，可以加入極微量的種晶，即同種化合物結(jié)晶的微小顆粒。加種晶是誘導(dǎo)晶核形成常用而有效的手段。一般地說，結(jié)晶化過程是有高度選擇性的，當(dāng)加入同種分子或離子，結(jié)晶多會立即長大。而且溶液中如果是光學(xué)異構(gòu)體的混合物，還可依種晶性質(zhì)優(yōu)先析出其同種光學(xué)異構(gòu)體。沒有種晶時，可用玻璃棒蘸過飽和溶液一滴，在空氣中任溶劑揮散，再用以磨擦容器內(nèi)壁溶液邊緣處，以誘導(dǎo)結(jié)晶的形成。如仍無結(jié)晶析出，可打開瓶塞任溶液逐步揮散，慢慢析晶?；蛄磉x適當(dāng)溶劑處理，或再精制一次，盡可能除盡雜質(zhì)后進(jìn)行結(jié)晶操作。
3.6 在制備結(jié)晶時，最好在形成一批結(jié)晶后，立即傾出上層溶液，然后再放置以得到第二批結(jié)晶。晶態(tài)物質(zhì)可以用溶劑溶解再次結(jié)晶精制。這種方法稱為重結(jié)晶法。結(jié)晶經(jīng)重結(jié)晶后所得各部分母液，再經(jīng)處理又可分別得到第二批、第三批結(jié)晶。這種方法則稱為分步結(jié)晶法或分級結(jié)晶法。晶態(tài)物質(zhì)在一再結(jié)晶過程中，結(jié)晶的析出總是越來越快，純度也越來越高。分步結(jié)晶法各部分所得結(jié)晶，其純度往往有較大的差異，但?？色@得一種以上的結(jié)晶成分，在未加檢查前不要貿(mào)然混在一起。
3.7 化合物的結(jié)晶都有一定的結(jié)晶形狀、色澤、熔點(diǎn)和熔距，一可以作為鑒定的初步依據(jù)。這是非結(jié)晶物質(zhì)所沒有的物理性質(zhì)。化合物結(jié)晶的形狀和熔點(diǎn)往往因所用溶劑不同而有差異。原托品堿在氯仿中形成棱往狀結(jié)晶，熔點(diǎn)207℃；在丙酮中則形成半球狀結(jié)晶，熔點(diǎn)203℃；在氯仿和丙酮混合溶劑中則形成以上兩種晶形的結(jié)晶。所以文獻(xiàn)中常在化合物的晶形、熔點(diǎn)之后注明所用溶劑。一般單體純化合物結(jié)晶的熔距較窄，有時要求在0.5℃左右，如果熔距較長則表示化合物不純
參考文獻(xiàn)
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結(jié)晶和重結(jié)晶包括以下幾個主要操作步驟：
1.將需要純化的化學(xué)試劑溶解于沸騰或?qū)⑦M(jìn)沸騰的適宜溶劑中；
2.將熱溶液趁熱抽濾，以除去不溶的雜質(zhì)；
3.將濾液冷卻，使結(jié)晶析出；
4.濾出結(jié)晶，必要時用適宜的溶劑洗滌結(jié)晶。
在實(shí)施結(jié)晶和重結(jié)晶的操作時要注意以下幾個問題；
1.在溶解預(yù)純化的化學(xué)試劑時要嚴(yán)格遵守實(shí)驗(yàn)室安全操作規(guī)程，加熱易燃、易爆溶劑時，應(yīng)在沒有明火的環(huán)境中操作，并應(yīng)避免直接加熱。因?yàn)樵谕ǔ５那闆r下，溶解度曲線在接近溶劑沸點(diǎn)時陡峭地升高，故在結(jié)晶和重結(jié)晶時應(yīng)將溶劑加熱到沸點(diǎn)。為使結(jié)晶和重結(jié)晶地收率高，溶劑的量盡可能少，故在開始加入的溶劑量不足以將欲純化的化學(xué)試劑全部溶解，在加熱的過程中可以小心的補(bǔ)加溶劑，直到沸騰時固體物質(zhì)全部溶解為止。補(bǔ)加溶劑時要注意，溶液如被冷卻到其沸點(diǎn)以下，防爆沸石就不在有效，需要添加新的沸石。
2.為了定量地評價結(jié)晶和重結(jié)晶地操作，以及為了便于重復(fù)，固體和溶劑都應(yīng)予以稱量和計(jì)量。
3.在使用混合溶劑進(jìn)行結(jié)晶和重結(jié)晶時，最好將欲純化的化學(xué)試劑溶于少量溶解度較大的溶劑中，然后趁熱慢慢地分小份加入溶解度較小的第二種溶劑，直到它觸及溶液的部位有沉淀生成但旋即有溶解為止。如果溶液的總體積太小，則可多加一些溶解度大的溶劑，然后重復(fù)以上操作。有時也可用相反的程序，將欲純化的化學(xué)試劑懸浮于溶解度小的溶劑中，慢慢加入溶解度大的溶劑，直至溶解，然后再滴入少許溶解度小的溶劑加以冷卻。
4.如有必要可在欲純化的化學(xué)試劑溶解后加入活性炭進(jìn)行脫色（用量約相當(dāng)于欲純化的物質(zhì)重量的1/50~1/20），或加入濾紙漿、硅藻土等使溶液澄清。加入脫色劑之前要先將溶劑稍微冷卻，因?yàn)榧尤氲拿撋珓┛赡軙詣右l(fā)原先抑制的沸騰，從而發(fā)生激烈的、爆炸性的暴沸?；钚蕴純?nèi)含有大量的空氣，故能產(chǎn)生泡沫。加入活性碳后可煮沸5－10分鐘，然后趁熱抽濾去活性碳。在非極性溶劑，如苯、石油醚中活性碳脫色效果不好，可試用其他辦法，如用氧化鋁吸附脫色等。
5.欲純化的化學(xué)試劑為有機(jī)試劑時，形成過飽和溶液的傾向很大，要避免這種現(xiàn)象，可加入同種試劑或類質(zhì)同晶物的晶種。用玻璃棒摩擦器壁也能形成晶核，此后晶體即沿此核心生長。
6.結(jié)晶的速度有時很慢，冷溶液的結(jié)晶有時要數(shù)小時才能完全。在某些情況下數(shù)星期或數(shù)月后還會有晶體繼續(xù)析出，所以不應(yīng)過早將母液棄去。
7.為了降低欲純化試劑在溶液中的溶解度，以便析出更多的結(jié)晶，提高產(chǎn)率，往往對溶液采取冷凍的方法。可以放入冰箱中或用冰、混合制冷劑冷卻。
8.制備好的熱溶液必須經(jīng)過過濾，以除去不溶性的雜質(zhì)，而且必須避免在抽濾的過程中在過濾器上結(jié)晶出來。若是一切操作正規(guī)，確實(shí)由于該試劑太易析出結(jié)晶而阻礙抽濾時，則可將溶液配制地稍微稀一些，或者采用保溫或加熱過濾裝置（如保溫漏斗）過濾。
9.欲使析出地晶體于母液有效地分離，一般用布氏漏斗抽濾。為了更好地使晶體和母液分離，最好用清潔地玻璃塞將晶體在布氏漏斗上擠壓，并隨同抽氣盡量地去除母液。晶體表面地母液，可用盡量少地溶劑來洗滌。這是應(yīng)暫時停止抽氣，用玻璃棒或不銹鋼刀將已壓緊地晶體挑松，加入少量地溶劑潤濕，稍待片刻，使晶體能均勻地被浸透，然后再抽干，這樣重復(fù)一、二次，使附于浸透表面地母液全部除去為止。
10.晶體若遇熱不分解時，可采用在烘箱中加熱烘干的方法干燥。若晶體遇熱易分解，則應(yīng)注意烘箱的溫度不能過高，或放在真空干燥器中在室溫下干燥。若用沸點(diǎn)較高的溶劑重結(jié)晶時，應(yīng)用沸點(diǎn)低的且對晶體溶解度很小的溶劑洗滌，以利于干燥。易潮解的晶體應(yīng)將烘箱欲先加熱到一定的溫度，然后將晶體放入；但是極易潮解的晶體，往往不能用烘箱烘，必須迅速放入到真空干燥器中干燥。用易燃的有機(jī)溶劑重結(jié)晶的晶體在送入烘箱前，應(yīng)預(yù)先在空氣中干燥，否則可能引起溶劑的燃燒或爆炸。
11.小量及微量的物質(zhì)的重結(jié)晶：小量的物質(zhì)的結(jié)晶或重結(jié)晶基本要求同前所述，但均采用與該物質(zhì)的量相適應(yīng)的小容器。微量物質(zhì)的結(jié)晶和重結(jié)晶可在小的離心管中進(jìn)行。熱溶液制備后立即離心，使不容的雜質(zhì)沉于管底，用吸管將上層清夜移至到另一個小的離心管中，令其結(jié)晶。結(jié)晶后，用離心的方法使晶體和母液分離。同時可在離心管中用小量的溶劑洗滌晶體，用離心的方法將溶劑與晶體分離.
12.母液中常含有一定數(shù)量的所需要的物質(zhì)，要注意回收。如將溶劑除去一部分后再讓其冷卻使結(jié)晶析出，通常其純度不如第一次析出來的晶體。若經(jīng)純度檢查不合要求，可用新鮮溶劑結(jié)晶，直至符合純度要求為止。
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